Όταν ο προηγούμενος γάμος του Χέμινγουεϊ διαλύθηκε οριστικά – μετά την τέταρτη αποστολή του στην Ισπανία, έγραψε το έργο “Η Πέμπτη Φάλαγγα” με θέμα τον ίδιο και την Μάρθα Γκίλχορι ως πρωταγωνιστικό ζευγάρι χαρακτήρων – συγγραφέα και δημοσιογράφο επίσης, την οποία και παντρεύτηκε και μαζί πήγαν στην Κούβα. Εκεί αγόρασε ένα αγρόκτημα τη Φίνκα Βιγκία κοντά στην Αβάνα, την εποχή της κήρυξης του Β΄παγκοσμίου πολέμου.

Αν δεν πολεμήσεις δεν μπορείς να είσαι αληθινός συγγραφεύς

Εξομολόγηση στον Norberto Fuentes – συγγραφέα της Αυτοβιογραφίας του, και των Χρόνων της Κούβας σε πρόλογο Γκαμπριέλ Γκαρθία Μαρκές

Εκεί δημιούργησε μια άτυπη αλλά επίσημα αναγνωρισμένη ομάδα αντικατασκοπείας την οποία ονόμασε “The Good Factory” με σκοπό να παρακολουθεί τη διείσδυση Γερμανών κατασκόπων στην Κούβα και τα γερμανικά υποβρύχια στα ύδατα της. Επίσης εγκρίθηκε ένα νέο σχέδιο του βάσει του οποίου εξόπλισε το σκάφος του “Πιλάρ”, με σκοπό να προσελκύει γερμανικά υποβρύχια τα οποία κατόπιν θα κατέστρεφε το πλήρωμα του σκάφους του. Οργάνωσε αποτελεσματικά και τα δύο εγχειρήματα όμως σε λίγο απογοητεύτηκε γιατί δεν σημείωσε σημαντικές επιτυχίες.

Γύρισε στο Λονδίνο για να βρίσκεται πιο κοντά στα πεδία των μαχών, λαμβάνοντας μέρος σε αρκετές αποστολές της Βασιλικής Αεροπορίας και διέπλευσε τη Μάγχη με τα αμερικανικά στρατεύματα κατά την Απόβαση της Νορμανδίας τον Ιούνιο του 1944. Επίσης έλαβε μέρος στην Απελευθέρωση του Παρισιού.

Τα 20 παρά 5 χρόνια της “Finca la Vigia”

(1945-1960) Μετά το τέλος του πολέμου στην Ευρώπη ο Χέμινγουεϊ επέστρεψε στην Κούβα. Ο τρίτος του γάμος είχε την τύχη των προηγουμένων του, την αποτυχία: νυμφεύθηκε τη Μαίρη Γουέλς επίσης ανταποκρίτρια, την οποία είχε γνωρίσει στο Λονδίνο και με την οποία έζησε ως το τέλος της ζωής του. Εγκαταστάθηκε ξανά στη Φίνκα Βιγκία και ασχολήθηκε του λοιπού με τη συγγραφή, Παράλληλα το ζεύγος ταξίδευε συχνά και τραυματίστηκαν δύο φορές σε αεροπορικά δυστυχήματα.

Το 1953 ο Χέμινγουεϊ τιμήθηκε με το βραβείο Πούλιτζερ για το σύντομο μυθιστόρημα του “Ο γέρος και η θάλασσα” (1952) με ήρωα ένα γέρο Κουβανό ψαρά που κατορθώνει να πιάσει και να σύρει με τη βάρκα του μια τεράστια Μακάιρα την οποία τελικά κατασπάραξαν οι καρχαρίες. Στο βιβλίο αυτό οφείλεται σημαντικά και βράβευση του με το Νόμπελ Λογοτεχνίας (1954) και έγινε δεκτό με ενθουσιασμό, ενώ το προηγούμενο του “Πέρα απ’ το ποτάμι”, με θέμα έναν αξιωματικό που πεθαίνει κατά τη διάρκεια της άδειας του στη Βενετία, είχε δεχτεί δυσμενή κριτική.

Το 1960 μετά την επανάσταση του Κάστρο, στην Κούβα, ο Χέμινγουεϊ εγκατέλειψε τη Φίνκα Βιγκία παρ’ όλο που οι Κουβανοί τον αγαπούσαν και είχε ήδη γνωριμία με τον ίδιο τον Φιντέλ Κάστρο. Μάλιστα είχε εκδοθεί γραμματόσημο με τη μορφή του. Το αγαπημένο του μπαρ “Το κελάρι του Κέντρου” Bodequita del Medio στην Αβάνα, όπου έπινε το αγαπημένο του ποτό με ρούμι το Mohito, δεν θα τον ξανάβλεπε…

Αγόρασε μια αγροικία στο Κέτσαμ του Άινταχο όπου προσπάθησε να συνεχίσει τη ζωή του εργαζόμενος. Για ένα διάστημα το πέτυχε. Υπέφερε όμως από άγχος και κατάθλιψη νοσηλευόμενος δύο φορές στη κλινική Μάγιο στο Ρότσεστερ της Μινεσότα. Δύο μέρες μετά την επιστροφή του στο Κέτσαμ από την κλινική, αυτοκτόνησε με το κυνηγετικό του όπλο – που το είχε από την εποχή των σαφάρι της Αφρικής…

Οι αναμνήσεις του από το Παρίσι βρίσκονται στο βιβλίο του Αέναη Γιορτή (A moveable feast 1964). Άλλο του βιβλίο με αναμνήσεις από τα νησιά της Καραϊβικής (Islands in the stream) εμπνευσμένο από το νησί Μπίμινι στις Μπαχάμες από την εποχή του πολέμου στην Αβάνα και από τις επιχειρήσεις του σε αναζήτηση γερμανικών υποβρυχίων στα ανοιχτά της Κούβας.

Πολλά έργα του τα εμπνεύστηκε από τις περιπέτειες του – καθώς πάντα αναζητούσε την περιπέτεια ως βίωμα, ως προσωπική απόλαυση, με το ίδιο πάθος που θα τον απασχολούσε το πως θα τη βάλει στο βιβλίο του. Η αγάπη του για την Ισπανία και το πάθος του για τις ταυρομαχίες εκφράστηκαν στο βιβλιο του Θάνατος το απόγευμα 1932.
Μετά την κατοικία του στο Κη Ουέστ στη Φλόριντα, για να μπορεί να ασχολείται με το ψάρεμα από το σκάφος του Πιλάρ γοητευμένος να πιάσει τη μεγάλη Μακάιρα στο Ρεύμα του Κόλπου στα ανοιχτά της Κούβας. Το “Να έχεις ή να μην έχεις” γράφτηκε την εποχή του Κη Ουέστ 1937 κατά την περίοδο της μεγάλης οικονομικής κρίσης.